Der Penny Loafer gilt als der bekannteste Schlupfschuh schlechthin. Sein offener Schaftgrundschnitt wird von einem U-förmigen Blatteinsatz und einem traditionell quer über den Rist verlaufenden Lederriemen akzentuiert, unter welchem College-Studenten einst an Prüfungstagen den berühmten Glückspfennig versteckten.